2-Oxosuccinic acid (Synonyms: NSC 284205, NSC 77688, OAA, Oxalacetic Acid) |
| Katalog-Nr.GC38276 |
2-Oxosuccinic acid ist eine α-Ketosäure, die im ersten Schritt des Zitratzyklus mit Acetyl-CoA und Wasser zu Zitrat reagiert und im letzten Schritt durch Oxidation von L-Malat regeneriert wird.
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Cas No.: 328-42-7
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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2-Oxosuccinic acid ist eine α-Ketosäure, die im ersten Schritt des Zitratzyklus mit Acetyl-CoA und Wasser zu Zitrat reagiert und im letzten Schritt durch Oxidation von L-Malat regeneriert wird[1]. Stoffwechselzwischenprodukt, das bei der Carboxylierung von Puruvat in Mitchondrien entsteht, gefolgt von Decarboxylierung und Phosphorylierung zu Phosphoenol-Puruvat[2]. 2-Oxosuccinic acid kann in einer Konzentration von 5µM die Succinat-Dehydrogenase wirksam hemmen[3]. 2-Oxosuccinic acid hat eine neuroprotektive Wirkung und senkt das Niveau der Glutamate im Gehirn und Blut durch Aktivierung des im Blut vorhandenen Enzyms Glutamat-Oxalacetat-Transaminase[4].
In vitro, reduzierte erheblich eine Behandlung von HepG2-Zellen mit 2-Oxosuccinic acid (50mM) über 12 oder 24 Stunden die mRNA-Expression und Proteinexpression von HIF1α and c-myc, verringerte die Akt-Phosphorylierung, und hemmte den Akt/HIF-Signalweg in Zellen[5]. Eine Behandlung von LO-2-Zellen mit 2-Oxosuccinic acid (10mM) über 24 Stunden kann ROS entfernen, durch H2O2 verursachte oxidative Schäden verringern, die Integrität der mitochondrialen Struktur aufrechterhalten und die ATP-Produktion steigern[6]. In vivo wurde 2-Oxosuccinic acid (10 mg/kg) verwendet, um mit Paraquat vergiftete Mäuse durch intraperitoneale Injkektion über drei Tage zu behandeln, was die Überlebensrate der Mäuse erheblich verbesserte, den Vergiftungszustand linderte, das nasse/trockene Gewichtsverhältnis der Lunge der Mäuse verringerte und die pathologischen Schäden des Lungengewebes verringerte[7].
References:
[1] Frizzell N. 10 CHAPTER The Tricarboxylic Acid Cycle[J]. Medical Biochemistry-E-Book: Medical Biochemistry-E-Book, 2022: 129.
[2] Jitrapakdee S, St Maurice M, Rayment I, et al. Structure, mechanism and regulation of pyruvate carboxylase[J]. Biochemical journal, 2008, 413(3): 369-387.
[3] Fink B D, Bai F, Yu L, et al. Oxaloacetic acid mediates ADP-dependent inhibition of mitochondrial complex II–driven respiration[J]. Journal of Biological Chemistry, 2018, 293(51): 19932-19941.
[4] Campos F, Sobrino T, Ramos-Cabrer P, et al. Oxaloacetate: a novel neuroprotective for acute ischemic stroke[J]. The international journal of biochemistry & cell biology, 2012, 44(2): 262-265.
[5] Kuang Y, Han X, Xu M, et al. Oxaloacetate induces apoptosis in HepG2 cells via inhibition of glycolysis[J]. Cancer medicine, 2018, 7(4): 1416-1429.
[6] Kuang Y, Han X, Xu M, et al. Oxaloacetate ameliorates chemical liver injury via oxidative stress reduction and enhancement of bioenergetic fluxes[J]. International journal of molecular sciences, 2018, 19(6): 1626.
[7] Li W, Li M, Chen K, et al. Oxaloacetate acid ameliorates paraquat-induced acute lung injury by alleviating oxidative stress and mitochondrial dysfunction[J]. Frontiers in Pharmacology, 2022, 13: 1029775.
| Zellexperiment [1]: | |
Zelllinien | HepG2-Zellen |
Vorbereitungsmethode | HepG2-Zellen wurden 1, 12 und 24 Stunden lang mit 50mM 2-Oxosuccinic acid behandelt. Die mRNA-Expression und Proteinexpression von HIF1α und c-myc wurden mittels qRT-PCR und Western Blot nachgewiesen. |
Reaktionsbedingungen | 50mM; 1, 12, und 24 Stunden |
Anwendungen | Die mRNA-Expression und Proteinexpression von HIF1α und c-myc war in HepG2-Zellen, die 12 und 24 Stunden lang mit 2-Oxosuccinic acid behandelt wurden, verringert. |
| Tierversuch [2]: | |
Tiermodelle | Männliche C57BL/6J Mäuse |
Vorbereitungsmethode | Die Mäuse wurden nach dem Zufallsprinzip in vier Gruppen mit jeweils sechs Mäusen aufgeteilt: 1) Kontrollgruppe, Mäuse erhielten Salzlösung; 2) Paraquat(PQ)-Gruppe, Mäuse erhielten PQ(50mg/kg); 3) Schutzgruppe, 2-Oxosuccinic acid (10mg/kg) wurde Mäusen an drei aufeinanderfolgenden Tagen injiziert, und PQ(50 mg/kg) wurde 1 Stunde nach dem letzten Tage der Gabe von 2-Oxosuccinic acid injiziert; 4) 2-Oxosuccinic acid Gruppe, Mäuse erhielten an drei aufeinanderfolgenden Tagen 2-Oxosuccinic acid (10mg/kg). Die Mäuse wurden 48 Stunden nach der PQ-Injektion getötet und ihr Serum, Lungengewebe und die Flüssigkeit der aveoläre Brause wurden für weitere Analyse versammelt. |
Dosierungsform | 10mg/kg; i.p. |
Anwendungen | 2-Oxosuccinic acid verbesserte erheblich die Überlebensrate und linderte den Zustand der Mäusen nach PQ-Vergiftung, verringerte das nasse/trockene Gewichtsverhälnis der Lungen der Mäuse und verringerte die durch PQ verursachten histopathologischen Schäden am Lungengewebe. |
References: | |
| Cas No. | 328-42-7 | SDF | |
| Überlieferungen | NSC 284205, NSC 77688, OAA, Oxalacetic Acid | ||
| Canonical SMILES | O=C(O)C(CC(O)=O)=O | ||
| Formula | C4H4O5 | M.Wt | 132.07 |
| Löslichkeit | Water: ≥ 100 mg/mL (757.17 mM); DMSO: ≥ 100 mg/mL (757.17 mM) | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
||
| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 7.5717 mL | 37.8587 mL | 75.7174 mL |
| 5 mM | 1.5143 mL | 7.5717 mL | 15.1435 mL |
| 10 mM | 0.7572 mL | 3.7859 mL | 7.5717 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL ddH2O, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
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