BMPO (Synonyms: BocMPO)

BMPO ist ein zyklisches Nitrone-Spin-Trip-Agent. Es handelt sich um einen wasserlöslichen weißen Feststoff, der die Reinigung von BMPO im Vergleich zu anderen Spin-Trip-Agenten erleichtert. Selbst nach längerer Lagerung bei 220°C wurde aus wässrigen Lösungen, die BMPO (25–100 mM) enthalten, kein künstliches Signal gebildet. BMPO bietet mehrere Vorteile gegenüber den bestehenden Spin-Trip-Agenten bei der Detektion und Charakterisierung von Thiyl-Radikalen, Hydroxyl-Radikalen und Superoxid-Anionen in biologischen Systemen. Einer der wahrgenommenen Vorteile von BMPO ist, dass das BMPO/•OOH-Addukt nicht ohne weiteres nichtenzymatisch zum BMPO/•OH-Addukt zerfällt. [1]

Das in vitro-Experiment nutzte Kaninchenaortensegmente, die mit ADR behandelt und mit 0,1 M BMPO, einem neuartigen festen Superoxid-Spin-Trip, inkubiert wurden. Die Ergebnisse zeigten, dass das BMPO-Hydroxylradikal-Addukt in den Überständen nach einer 10-minütigen Inkubation des Aortensegments mit steigenden Dosen von ADR nachgewiesen wurde. [2] Zeitabhängige Veränderungen in den ESR-Spektren der Superoxid-Addukte von BMPO wurden in einem Xanthin/Xanthinoxidase-Inkubationssystem erzeugt. BMPO-Superoxid-Addukte zerfielen nicht zu den entsprechenden Hydroxyl-Addukten. Die Ergebnisse zeigen auch, dass das BMPO-Superoxid-Addukt persistent ist. Die Zerfallskinetik von BMPO/•OOH demonstriert ebenfalls dieses Merkmal. In diesem System konnte das ESR-Spektrum des BMPO/•OOH-Addukts sogar bis zu 35 Minuten nachgewiesen werden. Obwohl BMPO/•OOH von Natur aus stabiler ist, wird es in biologischen Systemen wahrscheinlich enzymatisch zu BMPO/•OH reduziert. [1]

References:
[1]. Zhao H, Joseph J, Zhang H, Karoui H, Kalyanaraman B. Synthesis and biochemical applications of a solid cyclic nitrone spin trap: a relatively superior trap for detecting superoxide anions and glutathiyl radicals. Free Radic Biol Med. 2001 Sep 1;31(5):599-606.
[2]. Duquaine D, Hirsch GA, Chakrabarti A, Han Z, Kehrer C, Brook R, Joseph J, Schott A, Kalyanaraman B, Vasquez-Vivar J, Rajagopalan S. Rapid-onset endothelial dysfunction with adriamycin: evidence for a dysfunctional nitric oxide synthase. Vasc Med. 2003 May;8(2):101-7.