2-Amino-3-carboxy-1,4-naphthoquinone

2-amino-3-carboxy-1,4-naphthoquinone (ACNQ) es un estimulador del crecimiento para bifidobacterias que es excretado por bacterias del ácido propiónico ^[1,2,3].

2-amino-3-carboxi-1,4-naftoquinona es producida y excretada por Propionibacterium freundenreichii, y actúa como mediador de transferencia electrónica desde NAD(P)H hacia oxígeno y peróxido de hidrógeno en el citoplasma del anaerobio obligado Bifidobacterium longum. B. longum no tiene una cadena respiratoria y normalmente regenera NAD(P)+ mediante una reacción catalizada por lactato deshidrogenasa, consumiendo piruvato y excretando lactato. Este proceso consume un importante metabolito intracelular (e.g., piruvato), y se vuelve termodinámicamente desfavorable si el lactato se acumula en el entorno. 2-amino-3-carboxi-1,4-naftoquinona ofrece una vía alternativa catalizada por diaphorasa citosólica y peroxidasa. Al acoplar la regeneración de NAD(P)+ a la reducción de O2 y H2O2, 2-amino-3-carboxi-1,4-naftoquinona estimula el crecimiento y se cree que protege a B. longum de la toxicidad del oxígeno. La hidrofobicidad de 2-amino-3-carboxi-1,4-naftoquinona aumenta tras la reducción, promoviendo su acumulación dentro de la célula. Por lo tanto, solo se requieren concentraciones muy bajas de ACNQ extracelular (i.e., 0,5 nM) para estimular el crecimiento de B. longum ^[4].

References:
[1]. Yamazaki S, Kaneko T, Taketomo N, et al. Glucose metabolism of lactic acid bacteria changed by quinone-mediated extracellular electron transfer[J]. Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 2002, 66(10): 2100-2106.
[2]. Yamazaki S, Kano K, Ikeda T, et al. Role of 2-amino-3-carboxy-1, 4-naphthoquinone, a strong growth stimulator for bifidobacteria, as an electron transfer mediator for NAD (P)+ regeneration in Bifidobacterium longum[J]. Biochimica et Biophysica Acta (BBA)-General Subjects, 1999, 1428(2-3): 241-250.
[3]. Mori H, Sato Y, Taketomo N, et al. Isolation and structural identification of bifidogenic growth stimulator produced by Propionibacterium freudenreichii[J]. Journal of Dairy Science, 1997, 80(9): 1959-1964.
[4]. Hernandez M E, Newman D K. Extracellular electron transfer[J]. Cellular and Molecular Life Sciences CMLS, 2001, 58(11): 1562-1571.