Prostaglandin E2 (Synonyms: Dinoprostone, PGE2) |
| Catalog No.GC15948 |
Prostaglandin E2 es un metabolito principal producido a partir del ácido araquidónico catalizado por la ciclooxigenasa (COX).
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Cas No.: 363-24-6
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
Prostaglandin E2 es un metabolito principal producido a partir del ácido araquidónico catalizado por la ciclooxigenasa (COX). También es una de las prostaglandinas biológicamente más activas y ampliamente estudiadas. Como una sustancia similar a una hormona, participa en una amplia gama de funciones corporales, como la contracción y relajación del músculo liso, la dilatación y constricción de los vasos sanguíneos, el control de la presión arterial y la modulación de la inflamación.
Los macrófagos naïve derivados de la médula ósea de ratón producen prostaglandina E2 endógenamente, resultando en la expresión de genes antiinflamatorios tras la diferenciación inducida por el factor estimulante de colonias de macrófagos (M-CSF). La prostaglandina E2 tiene un papel mediador en múltiples respuestas inflamatorias. Los receptores de prostaglandina E2, EP1, EP2, EP3 y EP4, están involucrados en la regulación de procesos relacionados con la prostaglandina E2, de los cuales, EP2 y EP4 están estrechamente asociados con la inflamación. EP2 y EP4 están involucrados en la expresión de citocinas en el tejido endometrial bovino infectado con E. coli. La afinidad de PGE2 por estos receptores varía según el subtipo y el tipo de tejido del receptor, y la constante de afinidad (Kd) de la prostaglandina E2 es de aproximadamente 1-10 nM. La prostaglandina E2 causó una relajación máxima de los vasos precontraídos con endotelina-1 (EC50: 1.8×10-8M). La mejora mediada por prostaglandina E2 de la expresión de SPA en el tejido endometrial bovino infectado con S. aureus depende del receptor EP4. PROSTAGLANDIN E2 indujo la expresión de algunos genes asociados con la activación celular alternativa—M(IL-4)—incluyendo Arg1, Il4ra y Clec10a (CD301). La prostaglandina E2 acentuó la expresión inducida por IL-4 de Arg1, IL4ra, Clec10a, CD36 y Mrc1 cuando ambos estímulos se usaron simultáneamente (coestimulación), aunque suprimió la expresión de Retnla y Pparg. La prostaglandina E2 no alteró la fosforilación inducida por IL-4 de STAT6. Por lo tanto, la prostaglandina E2 tiene efectos notables independientes de STAT6 en la activación de células M(IL-4).
Se estudió el efecto de la administración intraaórtica de prostaglandina E2 sobre el flujo sanguíneo renal en la rata anestesiada con pentobarbital. Las curvas de dosis-respuesta demuestran que, bajo las condiciones utilizadas, PROSTAGLANDIN E2 produjo un cambio bifásico en la resistencia vascular renal; la vasodilatación comenzó a 0.01 μg/min y fue máxima a aproximadamente 3 μg/min, mientras que a la dosis más alta utilizada (20 μg/min) la prostaglandina E2 indujo vasoconstricción renal. Además, se ha demostrado que la prostaglandina E2 tiene efectos complejos sobre los tejidos esqueléticos, pero un efecto principal in vivo es aumentar tanto la formación ósea como la resorción ósea o el remodelado óseo. En un estudio en ratas, la infusión continua de prostaglandina E2 produjo una pérdida ósea neta, mientras que la inyección diaria llevó a una ganancia ósea neta.
References:
[1]: Na YR, Jung D, et,al. Endogenous prostaglandin E2 potentiates anti-inflammatory phenotype of macrophage through the CREB-C/EBP-β cascade. Eur J Immunol. 2015 Sep;45(9):2661-71. doi: 10.1002/eji.201545471. Epub 2015 Jul 20. PMID: 26118414.
[2]: Haylor J, Towers J. Renal vasodilator activity of prostaglandin E2 in the rat anaesthetized with pentobarbitone. Br J Pharmacol. 1982 May;76(1):131-7. doi: 10.1111/j.1476-5381.1982.tb09198.x. PMID: 6952954; PMCID: PMC2068751.
[3]: Sanin DE, Matsushita M, et,al. Mitochondrial Membrane Potential Regulates Nuclear Gene Expression in Macrophages Exposed to Prostaglandin E2. Immunity. 2018 Dec 18;49(6):1021-1033.e6. doi: 10.1016/j.immuni.2018.10.011. PMID: 30566880; PMCID: PMC7271981.
[4]: Liu K, Mao W, et,al. Prostaglandin E2 promotes Staphylococcus aureus infection via EP4 receptor in bovine endometrium. Microb Pathog. 2021 Sep;158:105019. doi: 10.1016/j.micpath.2021.105019. Epub 2021 Jun 6. PMID: 34107344.
[5]: Wu J, Liu B, et,al. Prostaglandin E2 Regulates Activation of Mouse Peritoneal Macrophages by Staphylococcus aureus through Toll-Like Receptor 2, Toll-Like Receptor 4, and NLRP3 Inflammasome Signaling. J Innate Immun. 2020;12(2):154-169. doi: 10.1159/000499604. Epub 2019 May 29. PMID: 31141808; PMCID: PMC7098297.
[6]: Li T, Liu B, et,al. PGE2 increases inflammatory damage in Escherichia coli-infected bovine endometrial tissue in vitro via the EP4-PKA signaling pathway. Biol Reprod. 2019 Jan 1;100(1):175-186. doi: 10.1093/biolre/ioy162. PMID: 30010723.
[7]: Zhang C, Wang L, et,al. EP2/4 Receptors Promote the Synthesis of PGE2 Increasing Tissue Damage in Bovine Endometrial Explants Induced by Escherichia coli. J Pharmacol Exp Ther. 2020 Feb;372(2):175-184. doi: 10.1124/jpet.119.262444. Epub 2019 Nov 15. PMID: 31732699.
[8]: Tian XY, Zhang Q, et,al. Continuous PGE2 leads to net bone loss while intermittent PGE2 leads to net bone gain in lumbar vertebral bodies of adult female rats. Bone. 2008 May;42(5):914-20. doi: 10.1016/j.bone.2007.12.228. Epub 2008 Feb 5. PMID: 18316259.
[9]:Astin M, Stjernschantz J. Mechanism of prostaglandin E2-, F2alpha- and latanoprost acid-induced relaxation of submental veins. Eur J Pharmacol. 1997 Dec 11;340(2-3):195-201. doi: 10.1016/s0014-2999(97)01414-3. PMID: 9537815.
| Experimentos celulares [1]: | |
Líneas celulares | Macrófagos derivados de médula ósea de ratón (BMMs) |
Método de preparación | Los BMMs fueron estimulados en RPMI completo suplementado con CSF-1 durante los tiempos indicados con una combinación de 20 ng/mL de IL-4, 10 μM de prostaglandina E2, 100 μM de 8-Br-cAMP, 20 μM de forskolina, 50 ng/mL de IFN-γ, 20 ng/mL de LPS, 100 μM de Ap5a, 1.5 μM de cianuro de fluorocarbonilo fenilhidrazona, 10 nM de valinomicina, 10 μM de EdU, 10 μM de KT5720, 10 μM de H-89 o 2 μM de α-amanitina bajo 5% de CO2, oxígeno atmosférico, a 37°C en una incubadora humidificada. |
Condiciones de reacción | 6h, 10 μM, 37°C |
Áreas de aplicación | La prostaglandina E2 indujo la expresión de algunos genes asociados con la activación alternativa—M(IL-4)—de células, incluyendo Arg1, Il4ra, y Clec10a (CD301). La prostaglandina E2 acentuó la expresión inducida por IL-4 de Arg1, IL4ra, Clec10a, CD36 y Mrc1 cuando ambos estímulos se usaron simultáneamente (co-estimulación), aunque suprimió la expresión de Retnla y Pparg. La prostaglandina E2 no alteró la fosforilación inducida por IL-4 de STAT6. Por lo tanto, la prostaglandina E2 tiene efectos marcados independientes de STAT6 en la activación de células M(IL-4). |
| Experimentos con animales [2]: | |
Modelos animales | Ratas Wistar macho (370-430 g) |
Método de preparación | La prostaglandina E2 se disolvió en heparina/salina (50 unidades/ml) y se infundió vía la cánula aórtica de manera acumulativa en dosis que oscilan entre 0.01-20 μg/min. Cada dosis se infundió durante un período de 5 minutos. |
Forma de dosificación | 0.01 μg/min-20 μg/min, la prostaglandina E2 se disolvió en heparina/salina (50 unidades/ml) |
Áreas de aplicación | Las curvas de dosis-respuesta demuestran que, bajo las condiciones utilizadas, la prostaglandina E2 produjo un cambio bifásico en la resistencia vascular renal. La vasodilatación comenzó a 0.01 μg/min y fue máxima aproximadamente a 3 μg/min, mientras que en la dosis más alta utilizada (20 μg/min) la prostaglandina E2 indujo vasoconstricción renal. |
Referencias: [1]. Sanin DE, Matsushita M, et al. Mitochondrial Membrane Potential Regulates Nuclear Gene Expression in Macrophages Exposed to Prostaglandin E2. Immunity. 2018 Dec 18;49(6):1021-1033.e6. doi: 10.1016/j.immuni.2018.10.011. PMID: 30566880; PMCID: PMC7271981. [2]. Haylor J, Towers J. Renal vasodilator activity of prostaglandin E2 in the rat anaesthetized with pentobarbitone. Br J Pharmacol. 1982 May;76(1):131-7. doi: 10.1111/j.1476-5381.1982.tb09198.x. PMID: 6952954; PMCID: PMC2068751. | |
| Cas No. | 363-24-6 | SDF | |
| Sinónimos | Dinoprostone, PGE2 | ||
| Chemical Name | (Z)-7-((1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-((S,E)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl)-5-oxocyclopentyl)hept-5-enoic acid | ||
| Canonical SMILES | O[C@H](C1)[C@H](/C=C/[C@H](CCCCC)O)[C@@H](C/C=C\CCCC(O)=O)C1=O | ||
| Formula | C20H32O5 | M.Wt | 352.47 |
| Solubility | 70 mg/mL (198.60 mM) in DMSO, 70 mg/mL (198.60 mM) in Ethanol | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
||
| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
|
1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 2.8371 mL | 14.1856 mL | 28.3712 mL |
| 5 mM | 0.5674 mL | 2.8371 mL | 5.6742 mL |
| 10 mM | 0.2837 mL | 1.4186 mL | 2.8371 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL ddH2O, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
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